Zavisi sta hoces, po meni je najbolje da pocnes sa nekim laksim programskim jezikom tipa Delphi pa da se onda prebacis na ASM, inace po meni najlaksi bi ti bio masm:
http://www.masm32.com/
Mada mozes i Borlandov tasm da koristis ali verujem da ce ti masm biti razumljiviji.